В центре сюжета сериала «Ольга» – в одиночку воспитывающей двух детей простая русская женщина. В первом сезоне знакомятся с семьей Ольги. Ее дочь Аня, студентка ПТУ, забеременела от своего непутевого дружка, а у младшего сына Тимофея тяжелый переходный возраст. Ко всем напастям добавляются проблемы с Юргеном – отцом Ольги, прикладывающимся к бутылке, – и с ее сумасбродной сестрой Ленкой, которая не может устроить личную жизнь. Однако Ольга, несмотря на все сложности, не унывает и находит выход в любой сложной ситуации, помогая своим близким. Поддерживает ее влюбленный в нее водитель Гриша, который намного младше Ольги.

Во втором сезоне «Ольги» Аня, ставшая матерью, пытается заработать деньги, так как молодой отец семейства вечно ввязывается в какие-то аферы. Ольга признается Грише в любви прямо в день его свадьбы. Бракосочетание Григория сорвано, ведь он понимает, что не может жениться на нелюбимой женщине, однако и с Ольгой Гриша, с его слов, быть не может. Ольга в шоке от этих слов и от того, что потеряла человека, которого любила. Но, возможно, положение можно исправить, ведь, как известно, Ольга никогда не сдается.

Сестра Ольги Ленка, долгое время пытавшаяся забеременеть, выясняет в конце второго второго сезона сериала «Ольга», что ждет ребенка от Пушкина.

Ольга (Яна Троянова) никак не может оправиться от нокдауна, который ей нанес когда-то влюбленный в нее добрый водитель катафалка Гриша (Максим Костромыкин). Как известно, во втором сезоне он в грубой форме дал ей понять, что вместе они не будут. Однако ответ Ольги на вопрос, как жить после такого удара, прост, как обычно: сжать булки и двигаться дальше.

На личном фронте у Ольги грядут перемены в лице бизнесмена Володи (Гоша Куценко). Дерзкий и нахрапистый мужчина — а такие как раз и по душе Ольге — намерен покорить сердце главной героини. Матрасный король на джипе и Ольга сближаются чуть ли не сразу, причем так, что Ольга предстает бизнесменом без лифчика, а он так вообще голым и на снегу. Выбор для Ольги весьма необычный: либо водитель катафалка, либо хозяин внедорожника.

Володю Ольге подогнала любящая сестра Лены (Алина Алексеева). Она уже стала мамой маленького Пушкина от того самого кучерявого юного Пушкина (Филипп Ершов) и теперь подкинула Ольге не только жениха взамен Гриши, но и хлопот с младенцем.

В то же самое время Аня (Ксения Суркова) повторяет судьбу своей родительницы, рано став матерью-одиночкой, так как, не выдержав груза ответственности, ее избранник Андрюха (Сергей Романович) рванул в Минск. Аня совсем растерялась, а тут вокруг нее начинают виться другие парни, причем такие же неблагонадежные, как и ее бывший. В результате дочь Ольги находит решение, прикладываясь к бутылке. И опять все проблемы ложатся на плечи Ольги.

Плюс ко всему в соседнюю с Ольгиной квартиру заселился хромой мужик (Павел Майков). С хамом и наглецом, завалившим общий коридор хламом, берется разобраться Юрген (Василий Кортуков), который уже больше года в завязке, несмотрся на уговоры искусителя Чичи (Тимофей Зайцев). Но хромой сосед дает отпор, так что Юргену приходится думать над альтернативными вариантами подхода.