Главный герой комедийной мелодрамы «Как развести миллионера» – Кирилл Торопов (Михаил Шкловский), сын олигарха Григория Филипповича Торопова (Сергей Боков). Молодый человек с детства не знает ни в чем нужды и в результате вырос избалованным мажором, который считает, что весь мир у него в кармане, а всё и всех можно купить за деньги.

Однажды друзья предлагают Кириллу заключить необычное пари: парень должен за короткий срок влюбить в себя и привести в ЗАГС пять девушек. Однако в ЗАГСе он должен сообщить каждой из невест, что он нищий, поэтому они, конечно же, его бросят. С пари Кирилл успешно справляется. Правда до тех пор, пока не знакомится с девушкой Ниной (Вера Баханкова). Она становится пятой невестой Торопова-младшего, и вот тут он понимает: он влюбляется в Нину. На этот раз Кирилл готов на серьезные отношения. Только вот Нине становится известно о злополучном пари...